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N-羟甲基丙烯酰胺
924-42-5
N-羟甲基丙烯酰胺
N-羟甲基-2-丙烯酰胺
分子式：C4H7NO2
分子量：101.10
MDL号：MFCD00004597
EINECS号：AS3600000
物理性质：
1、性状：白色结晶性粉末
2、密度(g/mL,23℃)：1.185
3、熔点(℃)：74-75
4、折射率：1.413
5、闪点(℃)：100
6、溶解性：极易溶于水，几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂。
化学性质：
常温常压下稳定白色结晶性粉末。 易溶于水及亲水性溶剂，能溶于脂肪酸酯类，但几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂本品可燃，有毒，具刺激性。
当水溶液有酸存在时，加热会迅速聚合成不溶性树脂。由于分子结构中含有聚合性能的乙烯基和缩合性能的羟甲基，因此使线型聚合物最为有效。如果与丙烯酸酯类单体共聚合，羟甲基被引入，仅加热即可交联。低毒。
储存方法：
-20℃，避光，通风干燥处，密封保存贮期3个月，室温下长时间放置也能自聚。
制备路径：
(1)丙烯酰胺与甲醛缩合法在弱碱性条件下，将丙烯酰胺与37%的甲醛水熔液反应而制得。
也可由丙烯酰胺与甲醛在脂肪胺催化剂催化下反应制得N-羟甲基丙烯酰胺。
工艺流程：向装有回流冷凝器和搅拌器和三口瓶中加入一定量丙烯酰胺和37%甲醛水溶液，置于恒温水浴中，待丙烯酰胺溶解、水浴升至所需温度时，加入一定量的脂肪胺催化剂，反应完后将反应液脱水，干燥、结晶，分离出晶体，干燥，然后测定含量和熔点合格即为产品。最佳工艺条件为甲醛：丙烯酰胺=1：(1.1-1.0)(mol比)，反应温度40-50℃，反应时间40-60min，PH值控制在9.6左右。在此条件下，丙烯酰胺的转化率达92.5%。用水作溶剂即安全又经济。结晶后的母液可循环使用，降低生产成本。一次结晶可得到含量为98%-99%的产品，熔点76-78℃，与文献值78.5-79接近。
(2)丙烯腈水解法以28%工业丙烯酰胺水溶液(丙烯腈水解液)与甲醛水溶液在苛性钠催化下，以亚硝酸钠为阻聚剂合成而得。
工艺流程：将28%工业丙烯酰胺水溶液、37%甲醛水溶液和苛性钠加入装有搅拌器、回流冷凝管的三口瓶中，不搅拌，控制温度在45-50℃。保持45-50min。然后冷却，结晶，过滤得粗产品。用乙酸乙酯对粗产品进行重结晶(70℃下溶解)即得精制品，收率可达72%。本法与甲醇交换法相比，不使用溶剂二氯甲烷，不必进行溶剂回收，安全、无毒；与离子交换法相比，弱碱性离子交换树脂昂贵，用后需再生；与传统苛性钠催化法相比，不需用结晶丙烯酰胺，简化了合成工艺。
(3)丙烯酰胺与多聚甲醛缩合由丙烯酰与多聚甲醛缩合制得N-羟甲基丙烯酰胺。
以三氯乙烯为溶剂，金属钠二甲苯胶体为催化剂，丙烯酰胺与多聚甲醛在50℃反应1h，收率达93%。
主要用途：
该品分子中具有与羰基共轭的双键和富有反应性的羟甲基，是用途广泛的交联性单体，用于纤维的改性、树脂加工、粘合剂及纸张、皮革、金属表面的处理剂，还可用于土壤改良剂等。
可作交联剂，广泛用于纤维的改性树脂、加工染料、塑料粘合剂制成乳液胶黏剂及热固化丙烯酸涂料；与丙烯酰胺的共聚物，可用作防水剂、阻燃剂等。与棉纤维缩合，可防止织物皱折，提高抗污性。
利用其双键在紫外线作用下能聚合的性质，可用于照相凹版等。用于合成树脂、树脂加工、丙烯酸酯类乳液聚合、纤维改性、涂料、纸张增强等的交联性单体。与丙烯酸乙酯共聚，仅加热就能进行交联，制成乳液胶黏剂及热固化丙烯酸涂料；与丙烯酰胺的共聚物，可用作防水剂、土壤处理剂、皮革处理剂、阻燃剂等；与棉纤维缩合，可防止织物皱折，提高抗污性。利用其双键在紫外线作用下能聚合的性质，可用于照相凹版、凹版印刷原版、网版、平版及光敏抗蚀剂等。
